Gilbert rozpoczął swój ostry bieg 8 września 1988 roku jako 12. tropikalna depresja sezonu, w pobliżu Wysp Nawietrznych. Kontynuując swój ruch nad ciepłymi wodami Karaibów o temperaturze 27 ° C, depresja nasiliła się do burzy tropikalnej 9 września i otrzymała swoją nazwę.
Ten wzorzec intensyfikacji nadal przekształcał system w intensywny huragan (większy niż kategoria 3 w skali Saffira-Simpsona) 10 września, zbiegający się z maksymalną aktywnością klimatologiczną sezonów huraganów na Oceanie Atlantyckim. Trasa na Jamajkę była wiejąca z wiatrem 200 km / h, co spowodowało, że Gilbert był wówczas huraganem 3 kategorii. Był to pierwszy huragan, który uderzył bezpośrednio na Jamajkę od 1951 roku.
To naturalne zjawisko powstało na Wyspach Zawietrznych i stamtąd nasilało się coraz bardziej i rozpoczęły się alarmy. Kiedy dotyka ziemi jamajskiej, odczuwa swoją siłę i jest uważany za najważniejszy w intensywności od 1951 roku, rozrywając drzewa, linie energetyczne i bardzo turystyczne powodzie, takie jak te w Ocho Ríos.
Kiedy przybył do Meksyku, a kilka dni później był już sklasyfikowany jako kategoria pięć huragan, to fakt, który pokazuje siłę, z jaką ona dotknęła terytorium Meksyku. Oprócz silnych wiatrów, w Meksyku ziemi towarzyszyły bardzo intensywne burze, które spowodowały znaczne powodzie, gdy rzeka Santa Catarina wylała w mieście Monterrey.
Huragan Gilbert i Gilberto pozostają jednymi z najsmutniejszych wspomnień z obszarów, które zdziesiątkowali: północnego Meksyku, Teksasu, Jamajki, Ameryki Środkowej, Półwyspu Jukatan, Wenezueli, Republiki Dominikany, Haiti i Wysp Zawietrznych. Chociaż trzeba powiedzieć, że ten bardzo silny cyklon tropikalny należący do atlantyckiego cyklu huraganów najmocniej uderzył w Meksyk i dlatego zalicza się go do najbardziej przerażającego huraganu w historii kraju, w tym Meksyku, gdzie odnotowano najwięcej ofiar ludzkich.
Gilberto spowodowały łącznie 318 zgonów: 202 w Meksyku, na Jamajce 45, 30, 12 na Haiti, w Gwatemali, 5 w Wenezueli i Dominikany, 3 w Stanach Zjednoczonych i 2 w Costa Rica i Nikaragui. Nie ma dokładnej liczby całkowitych szkód spowodowanych przez Gilberto, ale łączną sumę dla wszystkich dotkniętych terytoriów szacuje się na 5 miliardów dolarów (1988).